На одной машине стоит UserGate. На другой стоит Eserv. Интернет на всех машинах через прокси. В том числе и на той машине на которой Eserv. Нужно Eserv пустить через UserGate.
Но этим cпособом каскад делается только для прокси. С почтовым сервером так не получится. В почтовом сервере надо переправить через UserGate что? Приём/отправку внешней почты? У агентов pop3recv/smtpsend есть опции для прохождения через http-прокси:
-ps - HTTPS-proxy server name
-pp - HTTPS-proxy port (default 3128)