У меня тихое подозрение, что это имеющаяся libssl32.dll в чём-то несовместима с 2016 сервером. Ищет там что-то (старую нестойкую функцию шифрования?), чего в системе нет. Вот тут предлагают свежую сборку OpenSSL под Windows 10, из неё можно попробовать выдернуть новые библиотеки.
pig пишет: У меня тихое подозрение, что это имеющаяся libssl32.dll в чём-то несовместима с 2016 сервером.
Испытывал с 2016, несколько лет один из наших Eserv-серверов в MS Azure работал сначала Windows Server 2012, затем 2016. В этом году переведён на бету Windows Server 2019 (там же на MS Azure), работает нормально: https://2019.eserv.ru/ — openssl-библиотеки там 2011 года, из "штатного" комплекта Eserv.
pig пишет: Вот тут предлагают свежую сборку OpenSSL под Windows 10, из неё можно попробовать выдернуть новые библиотеки.
Скорее всего не заработает в текущей версии Eserv. Свежие библиотеки openssl я использовал недавно вот в этой программе генерации сертификатов через LetsEncrypt: http://forum.eserv.ru/E4/Mail/Пересоздать SSL сертификат, автосозданный при установке — из-за несовместимости с изменениями API openssl пришлось именно делать отдельный модуль (тоже на форте, но с изменениями в библиотеках), а не встраивать в виде plugin'а в Eserv.