Заводим у себя WSUS. Подключаем, естественно, через Eproxy+PigProxy. Имеем синхронизированный список обновлений, с этим проблем нет. Одобрили на выбор восемь пунктов, около 12 мегабайт к закачке. Жмём "Синхронизировать сейчас". Оно с полминуты думает и пишет в результате "Успешно" — но никакие обновления при этом не закачиваются. Прикрутили интереса ради модем — при прямом подключении всё пошло закачиваться. Максимум, что пока удалось получить на прокси — вот такой лог:
13:18:52 323016 Connection from: 192.168.105.5:1600
13:18:52 323016 Local Network
13:18:52 323016 CONNECT update.microsoft.com:443 HTTP/1.1
13:18:52 323016 Proxy-Authorization: Basic ********************
13:18:52 323016 Proxy-Connection: Keep-Alive
13:18:52 323016 Host: update.microsoft.com:443
13:18:52 323016 Local Network
13:18:52 323016 Authorized as: ***********
13:18:52 323016 ACL: TCP_MISS
13:18:52 323016 Antivirus: AvScan
13:18:52 323016 Cache: Skipped, result: TCP_MISS
13:18:52 323016 Executing request: TCP_MISS CONNECT DIRECT
13:18:57 323018 Connection from: 192.168.105.5:1601
13:18:57 323018 Local Network
13:18:57 323018 POST http://stats.update.microsoft.com/ReportingWebService/ReportingWebService.asmx HTTP/1.1
13:18:57 323018 User-Agent: Microsoft WSUS Server
13:18:57 323018 Content-Type: text/xml; charset=utf-8
13:18:57 323018 SOAPAction: "http://www.microsoft.com/SoftwareDistribution/ReportEventBatch"
13:18:57 323018 Content-Length: 2530
13:18:57 323018 Expect: 100-continue
13:18:57 323018 Proxy-Connection: Keep-Alive
13:18:57 323018 Host: stats.update.microsoft.com
13:18:57 323018 Local Network
13:18:57 323018 Unauthorized session
13:18:57 323018 ACL: TCP_MISS
13:18:57 323018 Antivirus: AvScan
13:18:57 323018 Cache: Skipped, result: TCP_MISS
13:18:57 323018 Executing request: TCP_MISS POST DIRECT
13:18:57 323018 HTTP/1.1 100 Continue
13:18:57 323018 HTTP/1.1 200 OK
13:18:57 323018 Connection: close
13:18:59 323018 Connection: close
13:18:59 323018 Date: Wed, 12 Apr 2006 09:18:58 GMT
13:18:59 323018 Date: Wed, 12 Apr 2006 09:18:58 GMT
13:18:59 323018 Server: Microsoft-IIS/6.0
13:18:59 323018 Server: Microsoft-IIS/6.0
13:18:59 323018 X-Powered-By: ASP.NET
13:18:59 323018 X-Powered-By: ASP.NET
13:18:59 323018 Cache-Control: private, max-age=0
13:18:59 323018 Cache-Control: private, max-age=0
13:18:59 323018 Content-Type: text/xml; charset=utf-8
13:18:59 323018 Content-Type: text/xml; charset=utf-8
13:18:59 323018 Content-Length: 406
13:19:00 323018 Content-Length: 406
13:19:00 323018 Request completed: TCP_MISS/200 651/2886 POST DIRECT/207.46.253.219 text/xml; 0
13:19:00 323018 STAT: 2886:651:651:2853:2547
13:20:10 323016 Request completed: TCP_MISS/200 9321/7831 CONNECT DIRECT/64.4.21.125 - 0
13:20:10 323016 STAT: 7831:9321:9295:7663:77828
Кто имеет что-нибудь сказать по этому поводу?

С первого запуска нормально всё скачал и продолжает скачивать.
В настройках ничего дополнительного не делал, сервер WSUS проходит авторизацию по имени+паролю.
А кэш на прокси включён ? У меня ещё на 2-ой версии не проходили обновления из-за кэша, на 3-ей отключил сразу же.
P.S. Нет худа без добра — кажется, нашёл, почему заголовки в логе двоятся
P.P.S. А не сделаете аналогичный лог у себя? С шестым уровнем. Авторизацию, естественно, зачистите, мне только сам факт интересен.
p.s. если надо логи именно с выкачиванием обновлений — пишите, скачаю что-нибудь
13:18:57 323018 Unauthorized session — а это так и задумано?
Авторизацию временно отключил в порядке бреда. Конкретно для этого URL.
А логи со скачиванием обновлений интересно бы увидеть.
P.S. А на update.microsoft.com:443 сервер у вас не лазает?
Сейчас, в рабочее время трудновато вытащить из лога нужные куски в нужной последовательности, давайте вечером-ночью (когда не будет других пользователей) сделаю полный нормальный лог одной сессии обновления и выложу. и на update.microsoft.com:443 ходит (опять же только кусочек начала):
И еще, поскольку там участвует двуступенчатый POST в любимом стиле MS (Expect: 100-continue -> HTTP/1.1 100 Continue), то попробуйте текущий Eproxy (я вчера линк давал), там некоторые изменения в обработке этого механизма сделаны.
Так как вся информация о обновлениях уже была скачана, то выбрал наугад одно из обновлений и дал команду на его загрузку:
когда обновление загрузилось, то дал команду на синхронизацию списка обновлений:
хотя обычно делается всё наоборот, вначале синхронизация, а уже потом команда на скачивание нужных обновлений.
Авторизация у меня настроена по IP+Mac, а не по имя+пароль.
Остаётся подобрать в её интуитивно понятных настройках нужную комбинацию галочек и найти команду "Закачать отмеченное".
WSUS автоматически (у меня во всяком случае), как только я помечаю какое-либо обновление для установки, начинает скачивать обновление. Бывает сразу скачать не удаётся, и тогда скачивание продолжается в момент синхронизации списка.